晚上发红包给男友的时间选择，可以考虑以下几个建议：

晚上7点到9点：

这个时间段人们通常已经结束了一天的工作和学习，有更多的时间和精力去关注手机和社交媒体。因此，在这个时间段发红包，可以确保他能够及时看到并回应。

18点-24点：

如果是平安夜（12月24日），在这个时间段发红包象征着平安和祥和，传递祝福之意，是一个很好的选择。

13点14分：

有些特殊意义的时间，如520（我爱你）和1314（一生一世），也是不错的选择，可以表达特别的情感。

12点：

如果希望有更强的仪式感，可以选择在整点发红包，比如12点整，就像过年收压岁钱一样，非常有仪式感。

综合考虑，如果你希望红包能够被及时看到并带来更多的互动，晚上7点到9点是一个非常好的选择。如果希望增加一些特别的情感表达，可以考虑选择13点14分或其他特殊意义的时间。如果是在特定的节日如七夕节，晚上8点至10点也是一个很好的时间段，因为这时候人们通常会更加放松，愿意分享和互动。