根据搜索结果，以下是离别伤感催泪的经典歌曲推荐，涵盖不同情感表达：

一、经典华语离别情歌

《吻别》- 张学友

以深情沧桑的嗓音演绎离别无奈，成为伤感情歌鼻祖，画面感极强。

《千千阙歌》- 陈慧娴

如苦涩咖啡般回味无穷，歌词传递不舍与眷恋，适合离别场景。

《爱如潮水》- 张信哲

用潮水比喻爱情起伏，诠释痴狂与受伤的复杂情感。

《再见亦是泪》- 谭咏麟

直白表达离别痛苦，歌词“泪干亦难睡”引发强烈共鸣。

《离别》- 阿杜

以“心碎”为核心，通过大雨、长夜等意象强化悲伤氛围。

二、国际经典离别之作

《Bressanone布列瑟农》- 马修·连恩

被誉为“最忧伤歌曲”，源于无言离别场景，旋律动人。

《Tears In Heaven》- Eric Clapton

克莱普顿为悼念早逝儿子创作，歌词直击生死离别，获格莱美奖。

三、其他高口碑作品

《相思苦离别痛》：

歌词“一伤就是一生”直击离别之痛。

《雾里》- 姚六一：以细腻旋律和惆怅歌词，诉说相思与无奈。

《风里雨里》：温暖旋律中夹杂对美好回忆的追忆。

注：以上推荐综合了高权威性来源，涵盖中英文经典，可根据个人情感偏好选择。